A potem był Jacob, który na początku wydawał się być idealnym partnerem, ale w końcu ujawnił, że jest głęboko niepewny siebie i nie może poradzić sobie z uwagą, która towarzyszyła randkom z Sydney.
Przez cały ten czas Sydney starała się zachować pozytywne nastawienie i pozostawała w nadziei, że pewnego dnia znajdzie kogoś, kto pokocha ją za to, kim jest, za to, że jest. Jednak z czasem, gdy każdy związek kończył się złamaniem serca, Sydney zaczęła czuć się jak przeklęta i pomyślała, że nigdy nie będzie w stanie znaleźć szczęścia w miłości. Ciągle martwiła się, co jej partnerzy myślą o jej szyi i jak to wpływa na ich związek.