Związki Sydney również zaczęły cierpieć. Przez lata miała wielu partnerów, ale żaden z nich nie potrafił zrozumieć i zaakceptować jej wyjątkowej przemiany. Jeden partner, w szczególności, wydawał się na początku idealnym wyborem. Miał na imię Jack i był pierwszym poważnym związkiem Sydney. Nie wiedziała, że ten tak zwany „idealny związek” zamieni się w koszmar.
Poznali się w kawiarni i od razu wpadli sobie w oko. Jack był czarujący, zabawny i wydawał się zainteresowany wszystkim, co dotyczyło Sydney, łącznie z jej pierścionkami na szyi. Poszli na kilka randek i spędzili razem dużo czasu, śmiejąc się i zwiedzając miasto. Sydney była zauroczona i myślała, że wreszcie znalazła mężczyznę swoich marzeń.